ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АНАЛОГИ 5,12-НАФТАЦЕНХИНОНА 16*. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НОВЫХ ДНК-ЛИГАНДОВ НА ОСНОВЕ 4,11-ДИАМИНОАНТРА[2,3-<i>b</i>]ТИОФЕН-5,10-ДИОНА

Авторы

  • Дарья B. Андреева Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, ул. Большая Пироговская, д. 11, стр. 1, Москва 119021, Россия
  • Александр С. Тихомиров Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, ул. Большая Пироговская, д. 11, стр. 1, Москва 119021, Россия Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125190, Россия
  • Любовь Г. Деженкова Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, ул. Большая Пироговская, д. 11, стр. 1, Москва 119021, Россия
  • Дмитрий Н. Калюжный Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН, ул. Вавилова, 32, Москва 119991, Россия
  • Ольга К. Мамаева Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН, ул. Вавилова, 32, Москва 119991, Россия
  • Светлана Е. Соловьева Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, ул. Большая Пироговская, д. 11, стр. 1, Москва 119021, Россия
  • Юрий Б. Синькевич Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125190, Россия
  • Андрей Е. Щекотихин Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, ул. Большая Пироговская, д. 11, стр. 1, Москва 119021, Россия Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125190, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5606

Ключевые слова:

антра[2, 3-b]тиофен-5, 10-дионы, нуклеиновые кислоты, G-квадруплексы, нуклеофильное замещение, противоопухолевые свойства.

Аннотация

Разработана дивергентная схема синтеза новых производных 4,11-диаминоантра[2,3-b]тиофен-5,10-диона, основанная на введении циклических аминов в терминальные положения 4,11-аминоалкильных групп. Модификация боковых цепей антра[2,3-b]тиофен-5,10-дионов повышает сродство лигандов к дуплексу ДНК и снижает аффинность к G-квадруплексам. Анализ связи структура–активность показал, что 2-(пиперидин-1-ил)этиламин является наиболее перспективным фрагментом боковых цепей для разработки новых лигандов двухцепочечной ДНК. Способность новых лигандов связываться с дуплексом ДНК коррелирует с ингибированием роста опухолевых клеток, что указывает на перспективы дальнейшего поиска новых противоопухолевых соединений или химических проб на формирующие дуплекс последовательности нуклеиновых кислот в ряду 4,11-диаминоантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионов.

Биография автора

Александр С. Тихомиров, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, ул. Большая Пироговская, д. 11, стр. 1, Москва 119021, Россия Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125190, Россия

Старший научный сотрудник Лаборатории химической трансформации антибиотиков НИИ по изысканию новых антибиотиков

Загрузки

Опубликован

2020-07-10

Выпуск

Том 56 № 6 (2020): Гетероциклические соединения в медицинской химии

Раздел

Оригинальные статьи