ТАНДЕМ РЕАКЦИЙ ТЕРМОЛИЗА И [3+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗЕ 3-ГЕТАРИЛ-4-НИТРОФУРОКСАНОВ ИЗ 4-НИТРОФУРОКСАННИТРОЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Авторы

  • Александр А. Ларин Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991, Россия
  • Леонид Л. Ферштат Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991, Россия
  • Нина Н. Махова Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/5620

Ключевые слова:

нитроловые кислоты, нитрофуроксаны, 1, 2, 5-оксадиазолы, региоселективность, циклоприсоединение.

Аннотация

Разработан тандемный метод синтеза 3-гетарил-4-нитрофуроксанов на основе однореакторной последовательности реакций термолиза 4-нитрофуроксаннитроловой кислоты до соответствующего 4-нитро-3-фуроксанкарбонитрилоксида и [3+2]-циклоприсоединения последнего к производным ацетиленов и олефинов. Установлено, что синтезированные 3-(изоксазол-3-ил)- и 3-(изоксазолин-3-ил)-4-нитрофуроксаны образуются с высокой регио- и диастереоселективностью.

Загрузки

Опубликован

2020-05-28

Выпуск

Раздел

Краткие сообщения