АЦЕТАТ ИОДА – МЯГКИЙ СЕЛЕКТИВНЫЙ АГЕНТ ДЛЯ ПЕРЕГРУППИРОВКИ ВАГНЕРА–МЕЕРВЕЙНА В РЯДУ 3a,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛОВ

Авторы

  • Владимир П. Зайцев Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Дмитрий Ф. Мерцалов Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Анастасия M. Трунова Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Анастасия B. Ханова Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Евгения B. Никитина Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Анна A. Синельщикова Российский университет дружбы народов, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва 117198
  • Михаил C. Григорьев Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН, Ленинский пр., д. 31, к. 4, Москва 119071

DOI:

https://doi.org/10.1007/5713

Ключевые слова:

ацетат иода, изоиндолы, циклопента[c]пиридины, внутримолекулярная реакция Дильса–Альдера, перегруппировка Вагнера–Меервейна, реакция IMDAF

Аннотация

Изучена инициируемая иодом катионная скелетная перегруппировка Вагнера–Меервейна в ряду тетрагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-1-онов. Показано, что под действием ацетата иода в среде уксусного ангидрида реакция протекает регио- и стереоселективно с образованием ацетатов 5-иод-4,6-эпоксициклопента[c]пиридин-4-ила. Предложенный реагент обеспечиваетлучшие выходы продуктов перегруппировки по сравнению с описанными в литературе.

Загрузки

Опубликован

2020-08-20

Выпуск

Том 56 № 7 (2020): Синтез и превращения гетероциклов в электрофильных условиях

Раздел

Оригинальные статьи