СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ОКСАЗИНА НА ОСНОВЕ (–)-ИЗОПУЛЕГОЛА С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ РИТТЕРА И ИЗУЧЕНИЕ ИХ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ

Авторы

  • Николай С. Ли-Жуланов Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090
  • Алла В. Павлова Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Дина В. Корчагина Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Юрий В. Гатилов Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Константин П. Волчо Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090
  • Татьяна Г. Толстикова Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Нариман Ф. Салахутдинов Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090 Новосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090

DOI:

https://doi.org/10.1007/5739

Ключевые слова:

гетероцикл, (–)-изопулегол, нитрил, оксазин, терпен, анальгетическая активность, кислотный катализ

Аннотация

Реакция Риттера между монотерпеноидом (–)-изопулеголом и нитрилами в присутствии концентрированной серной кислоты или трифторметансульфоновой кислоты позволила получить серию хиральных производных 1,3-оксазина. При изучении анальгетической активности синтезированных соединений in vivo обнаружено, что 1,3-оксазин, синтезированный взаимодействием (–)-изопулегола с бензилцианидом, увеличивает латентное время нахождения животного на "горячей пластине" в модели термического болевого раздражения , не уступая по эффективности препарату сравнения диклофенаку натрия.

Загрузки

Опубликован

2020-08-20

Выпуск

Том 56 № 7 (2020): Синтез и превращения гетероциклов в электрофильных условиях

Раздел

Оригинальные статьи