ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1,3λ<sup>4</sup>δ</sup>2</sup>,2,4-БЕНЗОДИТИАДИАЗИНОВ С НЕЙТРАЛЬНЫМИ И ЗАРЯЖЕННЫМИ S-ЭЛЕКТРОФИЛАМИ: SCl<sub>2</sub>, C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>SCl И NS2<sup>+</sup>

Авторы

  • Александр Ю. Макаров Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Ирина Ю. Багрянская Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
  • Владимир В. Живонитко Исследовательский отдел ЯМР, Факультет естественных наук, Университет Оулу, п/я 3000, Оулу 90014

DOI:

https://doi.org/10.1007/5758

Ключевые слова:

1, 3, 2, 4-бензодитиадиазины, 4, 5-бензотритиадиазепин, дитионитроний, дихлорид серы, пентафторбензолсульфенилхлорид, сера-азотные гетероциклы, соли 1, 3-бензодитиазолия, тетранитрид тетрасеры

Аннотация

Изучены реакции 1,3λ4δ2,2,4-бензодитиадиазинов с SCl2, C6F5SCl и [NS2][SbF6], приводящие к солям 1,2,3-бензодитиазолия (солям Херца). Относительная скорость реакции с SCl2 существенно зависит от природы и положения заместителя в карбоцикле. Галогены Cl, Br и I замедляют реакцию, особенно вблизи гетероцикла (в положениях 5 и 8). В случае C6F5SCl и R = H происходит также хлорирование карбоцикла и раскрытие гетероцикла с образованием 7-хлор-1,3λ4δ2,2,4-бензодитиадиазина и C6F5–S–N=S=N–Ar (Ar = 2-Cl-6-C6F5SC6H3) соответственно. В реакции с NS2+, наряду с сокращением гетероцикла, происходит его расширение с образованием 1,2,4λ4δ2,3,5-бензотритиадиазепина.

Биография автора

Александр Ю. Макаров, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090

Лаборатория гетероциклических соединений, в.н.с.

Загрузки

Опубликован

2020-08-20

Выпуск

Том 56 № 7 (2020): Синтез и превращения гетероциклов в электрофильных условиях

Раздел

Краткие сообщения