ПРЕВРАЩЕНИЯ 1-[2-(АДАМАНТАН-1-ИЛ)-2-ГИДРОКСИЭТИЛ]-1,2,3,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ТРИФТОРМЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Авторы

  • Вера А. Шадрикова Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100
  • Евгений В. Головин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100"
  • Виктор Б. Рыбаков Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1, стр. 3, Москва 119991
  • Юрий Н. Климочкин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100

DOI:

https://doi.org/10.1007/5761

Ключевые слова:

1-азабицикло[3.3.1]нон-3-ен, гомоадамантан, производные адамантана, 1, 2, 3, 6-тетрагидропиридин, трифторметансульфокислота карбкатион, перегруппировка Вагнера–Меервейна

Аннотация

Восстановлением бромидов 1-[(адамантан-1-ил)-2-оксоэтил]пиридиния получены 1-[2-(адамантан-1-ил)-2-гидроксиэтил]-1,2,3,6-тетрагидропиридины, которые под действием трифторметансульфокислоты претерпевают сопровождающуюся перегруппировкой Вагнера–Меервейна карбкатионную внутримолекулярную циклизацию с образованием замещенных 1-аза-бицикло[3.3.1]нон-3-енов, аннелированных с гомоадамантановым каркасом. Строение полученных соединений подтверждено спектральными методами и РСА.

Загрузки

Опубликован

2020-08-19

Выпуск

Том 56 № 7 (2020): Синтез и превращения гетероциклов в электрофильных условиях

Раздел

Оригинальные статьи