<i>N</i>-ПРОПАРГИЛИРОВАНИЕ И КАТАЛИЗИРУЕМОЕ МЕДЬЮ(I) АЗИД-АЛКИНОВОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ КАК УДОБНАЯ СТРАТЕГИЯ НАПРАВЛЕННОЙ ПОСТСИНТЕТИЧЕСКОЙ МОДИФИКАЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ 4-ОКСО-1,4-ДИГИДРОЦИННОЛИНА

Аннотация

Для постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина – перспективных ингибиторов протеинтирозинфосфатазы 1В – использована последовательность реакций пропаргилирования и катализируемого медью(I) азид-алкинового циклоприсоединения. Пропаргилирование 4-оксо-1,4-дигидроциннолинов пропаргилбромидом в присутствии различных оснований проходит региоселективно по атому N-1 циннолинона. В ходе реакции циклоприсоединения N-пропаргил- циннолинонов и бензилазида обнаружена высокая каталитическая активность N-гетероциклического карбенового комплекса меди(I) [(IMes)Cu(Br,I)] в сравнении с [(IMes)CuCl], [(IPr)Cu(Cl,Br,I)] и CuI.