ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ 2-АЦИЛ-2,3-ДИГИДРО-4<i>H</i>-ТИОХРОМЕНО[4,3-<i>b</i>]ФУРАН-4-ОНОВ И ИХ ВОССТАНОВИТЕЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА В 4<i>H</i>,5<i>H</i>-ТИОХРОМЕНО[4,3-<i>b</i>]ПИРАН-5-ОНЫ
DOI:
https://doi.org/10.1007/6105Ключевые слова:
2-ацил-2, 3-дигидро-4H-тиохромено[4, 3-b]фуран-4-оны, 4-гидрокситиокумарин, илиды пиридиния, карбены, 4H, 5H-тиохромено[4, 3-b]пиран-5-оны, хлорид циркония(IV), цинк, цинковые карбеноиды, восстановительная перегруппировка, многокомпонентные реакции.Аннотация
Трехкомпонентной конденсацией генерируемых in situ ацилметилидов пиридиния с ароматическими альдегидами и 4-гидрокситиокумарином получена серия 2-ацил-2,3-дигидро-4H-тиохромено[4,3-b]фуран-4-онов. Реакция протекает диастереоселективно с образованием транс-изомеров и представляет собой каскадный процесс, включающий конденсацию Кнёвенагеля, карбореакцию Михаэля и внутримолекулярное нуклеофильное замещение. Последующая редокс-перегруппировка 2-ацил-2,3-дигидро-4H-тиохромено[4,3-b]фуран-4-онов под действием Zn и ZrCl4 обеспечивает доступ к 4H,5H-тиохромено-[4,3-b]пиран-5-онам.
