ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ВИНИЛИНДОЛИНA ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ЦИКЛИЗАЦИЕЙ 2-АЛКЕНИЛАНИЛИНОВ

Авторы

  • Г. Г. Мазгарова Институт органической химии Уфимского научного центра РАН
  • Д. А. Складчиков Институт органической химии Уфимского научного центра РАН
  • В. П. Николаев Институт органической химии Уфимского научного центра РАН
  • Р. Р. Гатауллин Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/616

Ключевые слова:

1-ацил-2-винилиндолины, тетрагидрокарбазол, тетрагидроциклопента[b]индол, металлокомплексный катализ, окислительная циклизация

Аннотация

Кипячением N-ацил-2-(циклоалк-2-ен-1-ил)- или N-ацил-2-(1-метилбут-2-ен-1-ил)анилинов с Pd(OAc)2 в смеси толуол–пиридин при барботировании воздуха получены производные 4,4a,9,9а-тетрагидрокарбазола, 1,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]-, (2R*,3S*)-1-ацетил-2-винил-3-метил-, а также смесь (2R*,3S*)- и (2R*,3R*)-2-винил-3-метилиндолинов. Из 4-метил-2-(циклопент-2-ен-1-ил)анилина в этих условиях образуется 7-метил-1,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]индол, реакция которого с аллилбромидом приводит к 4-аллил-7-метил-1,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]-индолу с хорошим выходом.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (5), pp 689-697

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1299-9

Загрузки

Опубликован

2013-05-16

Выпуск

№ 5 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи