ДВА ПОДХОДА К РЕГИО- И СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОМУ СИНТЕЗУ <i>N</i>-НЕЗАМЕЩЕННЫХ 3-АРИЛ-4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)-4<i>H</i>-СПИРО[ХРОМЕНО[3,4-<i>c</i>]ПИРРОЛИДИН-1,3'-ОКСИНДОЛОВ]

Авторы

  • Владислав Ю. Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Савелий В. Барковский Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Мария В. Улитко Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Николай С. Зимницкий Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Иван А. Кочнев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6249

Ключевые слова:

азометин-илиды, бензиламины, изатины, 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хромены, спиро[пирролидин-1, 3'-оксиндолы], спирохромено[3, 4-c]пирролидины, L-фенилглицин, 1, 3-диполярное циклоприсоединение, цитотоксическая активность.

Аннотация

Разработан регио- и стереоселективный метод синтеза N-незамещенных 3-арил-4-(трифторметил)-4H-спиро[хромено[3,4-c]пирролидин-1,3'-оксиндолов] с выходами 24−79%, основанный на трехкомпонентной реакции 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов с азометин-илидами, генерируемыми in situ из бензиламинов и изатинов, при кипячении в CH2Cl2 в течение 24 ч. 4-(Трифторметил)-3-фенил-4H-спиро[хромено[3,4-c]пирролидин-1,3'-оксиндолы] с выходами 36−71% могут быть получены трехкомпонентной реакцией 3-нитро-2-(трифторметил)-2H-хроменов, изатинов и L-фенилглицина в EtOH при 60oС в течение 5 ч. Полученные соединения проявили цитотоксическую активность по отношению к клеткам линии рака шейки матки человека HeLa в микромолярном диапазоне концентраций.

Биография автора

Владислав Ю. Коротаев, Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000, Россия

отдел химического материаловедения НИИ ФПМ ИЕНиМ УрФУ, ведущий научный сотрудник

Загрузки

Опубликован

2021-06-19

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи