СТАБИЛИЗИРОВАННЫЕ АЗОМЕТИН-ИЛИДЫ НА ОСНОВЕ АЦЕНАФТЕНХИНОНА В РЕАКЦИЯХ (3+2)-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ С 1,5-ДИАРИЛПЕНТ-4-ЕН-1,3-ДИОНАМИ

Авторы

  • Николай С. Зимницкий Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Игорь Б. Кутяшев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Владислав Ю. Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000

DOI:

https://doi.org/10.1007/6270

Ключевые слова:

азометин-илиды, (E)-1, 5-диарилпент-4-ен-1, 3-дионы, L-пролин, спиро[аценафтиленпирроли(зи)дин]-2-оны, L-тиапролин, L-фенилглицин, 1, 3-диполярное циклоприсоединение

Аннотация

Разработан регио- и стереоселективный метод синтеза спиро[аценафтиленпирроли(зи)дин]-2-онов, содержащих в своей структуре 1,3-дикетонный фрагмент, с выходами 57–93%. Метод основан на (3+2)-циклоприсоединении азометин-илидов, генерируемых in situ из аценафтенхинона и α-аминокислот (L-(тиа)пролина, L-фенилглицина), с (E)-1,5-диарилпент-4-ен-1,3-дионами в EtOH при 60–70°C в течение 4–8 ч.

Загрузки

Опубликован

2021-08-26

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи