На основе левоглюкозенона осуществлен синтез хиральных 4,5-цис-аннелированных с углеводным фрагментом 2-трихлор-метилоксазолинов, которые под действием кислотного гидролиза были переведены в 4-замещенные 3-амино-1,6-ангидро-3-дезокси-β-D-маннопиранозы. Для построения оксазолинового цикла применено внутримолекулярное аминирование аллиловых трихлорацетимидатов под действием электрофильных реагентов. Установлено, что трихлорацетимидаты, содержащие в α,β-положениях эпоксидный цикл, самопроизвольно подвергаются перециклизации с формированием оксазолинового цикла.
Биография автора
Булат Т. Шарипов, Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
старший научный сотрудник лаборатории "Фармакофорных циклических систем"
