ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, СОЛЕЙ <i>N</i>-ФЕНАЦИЛПИРИДИНИЯ И ИЗАТИНОВ ИЛИ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ КАК МЕТОД СИНТЕЗА НОВЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ 2-АРОИЛ-2,3-ДИГИДРОФУРАНОВ

Авторы

  • Дмитрий В. Осипов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Максим Р. Демидов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Виталий А. Осянин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Юрий Н. Климочкин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6412

Ключевые слова:

2-ароил-2, 3-дигидрофураны, 1, 3-дикарбонильные соединения, изатины, илиды пиридиния, спирооксиндолы, многокомпонентные реакции, реакция Кнёвенагеля, реакция Михаэля.

Аннотация

Трехкомпонентной конденсацией генерируемых in situ ароилметилидов пиридиния с изатинами или ароматическими альдегидами и циклическими 1,3-дикарбонильными соединениями получена серия конденсированных 2-ароил-2,3-дигидрофуранов. Реакция протекает диастереоселективно и представляет собой каскадный процесс, включающий конденсацию Кнёвенагеля, карбореакцию Михаэля и внутримолекулярное нуклеофильное замещение. Показана возможность восстановительной перегруппировки спироциклического фуранилзамещенного оксиндола в производное пирана под действием цинка в уксусной кислоте.

Биографии авторов

Дмитрий В. Осипов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

к.х.н., доцент кафедры органической химии

Максим Р. Демидов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

к.х.н., ассистент кафедры органической химии

Виталий А. Осянин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д.х.н., профессор кафедры органической химии

Юрий Н. Климочкин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д.х.н., профессор, заведующий кафедры органической химии

Загрузки

Опубликован

2021-10-21

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи