СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НОВЫХ ЭЛЕКТРОНЕЙТРАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕРБЕРИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/6472Ключевые слова:
берберин, дигидроберберин, нуклеофильное замещение, С-нуклеофилы, расчеты DFT.Аннотация
Экспериментально, а также квантово-химическими расчетами DFT/B3LYP и ab initio MP2/HF в базисе 6-311+G(d,p) показана возможность получения электронейтральных 8-замещенных берберинов. В щелочных средах берберин способен замещаться по положению С-8 с помощью таких C-нуклеофилов, как метилкетоны, эфиры уксусной кислоты, нитрилы, геминальные ди- и тригалогеналканы. Этот процесс протекает постадийно. Вначале берберин атакуется гидроксид-анионом с образованием ковалентно связанного 8-гидроксиберберина, далее происходит взаимодействие 8-гидроксиберберина с нуклеофилом, находящимся в неионизированной (молекулярной) форме.
