СИНТЕЗ НОВЫХ ПИРИДО[2,3-<i>d</i>]ПИРИМИДИН-5-ОНОВ И ПИРИДО[2,3-<i>d</i>]ПИРИМИДИН-7-ОНОВ С ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ В ПОЛОЖЕНИИ 4 ИЗ 6-АМИНО-5-АЦЕТИЛ-4-МЕТИЛСУЛЬФАНИЛ-2-ФЕНИЛПИРИМИДИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/6504Ключевые слова:
6-ациламино-5-ацетил-4-метилсульфанилпиримидин, 4-бензиламинопиридо[2, 3-d]пиримидин-5-он, 4-бензил- аминопиридо[2, 3-d]пиримидин-7-он, (8-метил-5-оксо-2-фенил-7-этил-5, 8-дигидропиридо[2, 3-d]пиримидин-4-ил)метансульфонат, 4-метилсульфанилпиридо[2, м-хлорпербензойная кислота, катализируемая основанием циклизация, окисление.Аннотация
Разработаны методы синтеза новых пиридо[2,3-d]пиримидин-5-онов и пиридо[2,3-d]пиримидин-7-онов из 6-амино-5-ацетил-N-ацил-4-метилсульфанил-2-фенилпиримидинов. Найдено, что при кипячении последних с MeONa в BuOH в зависимости от природы ацильной группы наблюдается селективное образование либо пиридо[2,3-d]пиримидин-5-онов, либо пиридо[2,3-d]пиримидин-7-онов (с сохранением группы SMe или ее замещением на группу OBu). Исследована возможность замещения групп SMe и OBu в пиридопиримидинонах под действием BnNH2. Показано, что предварительное окисление группы SMe м-хлорпербензойной кислотой позволяет облегчить процесс введения фрагмента NHBn.
