СИНТЕЗ И МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА 4-{[6-((2<i>SR</i>,4<i>SR</i>)-4-АЦЕТИЛ-4-МЕТИЛПИРРОЛИДИН-2-ИЛ)-2-(4-ЦИАНФЕНОКСИ)ПИРИМИДИН-4-ИЛ]ОКСИ}-3,5-ДИМЕТИЛБЕНЗОНИТРИЛА И 4-[(6-{(2<i>SR</i>,4<i>SR</i>)-4-АЦЕТИЛ-1-[(4-БРОМФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ]-4-МЕТИЛПИРРОЛИДИН-2-ИЛ}-2-(4-ЦИАНФЕНОКСИ)ПИРИМИДИН-4-ИЛ)ОКСИ]-3,5-ДИМЕТИЛБЕНЗОНИТРИЛА

Авторы

  • Никита А. Соколов Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия
  • Владимир Н. Иванов Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия
  • Ильдар Р. Юсупов Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия
  • Антон В. Ясевич Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия
  • Артем В. Трубников Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия
  • Юлия В. Ульянова Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Миусская пл., 9, Москва 125047, Россия
  • Константин А. Лысенко Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия
  • Александр В. Куркин Химический факультет, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Ленинские горы, д. 1,стр. 3, Москва 119991, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6518

Ключевые слова:

диарилпиримидины, ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, ВИЧ, рентгеноструктурный анализ, [3, 3]-сигматропные перегруппировки, тандем реакций аза-Коупа и Манниха.

Аннотация

При проведении тандема реакций аза-Коупа и Манниха между 4-{[6-формил-2-(4-цианфенокси)пиримидин-4-ил]окси}-3,5-диметилбензонитрилом и 1-амино-2,3-диметилбут-3-ен-2-олом в хлористом метилене в присутствии 10-камфорсульфоновой кислоты было впервые получено новое производное диарилпиримидина – 4-{[6-((2SR,4SR)-4-ацетил-4-метилпирролидин-2-ил)-2-(4-цианфенокси)пиримидин-4-ил]окси}-3,5-диметилбензонитрил, содержащее пирролидиновый фрагмент в положении 6 пиримидина. Строение продукта его взаимодействия с 4-бромбензолсульфонилхлоридом – 4-[(6-{(2SR,4SR)-4-ацетил-1-[(4-бром-фенил)сульфонил]-4-метилпирролидин-2-ил}-2-(4-цианфенокси)пиримидин-4-ил)окси]-3,5-диметилбензонитрила – изучено методом рентгеноструктурного анализа.

Загрузки

Опубликован

2022-01-27

Выпуск

Раздел

Краткие сообщения