СИНТЕЗ И ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ АРОМАТИЗАЦИЯ 5-АЦЕТИЛ-6-МЕТИЛ-4-ФЕНИЛ-2-ЦИАНИМИНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИМИДИНА ПОД ДЕЙСТВИЕМ ДИОКСИДА МАРГАНЦА

Авторы

  • П. А. Соловьев Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова, Москва 119571
  • А. Д. Шуталев Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова, Москва 119571

DOI:

https://doi.org/10.1007/6640

Ключевые слова:

2-аминопиримидины, диоксид марганца, 2-имино-1, 2-дигидропиримидины, 2, 3, 4-тетрагидропиримидины, гуанидиноалкилирование, окислительная ароматизация

Аннотация

Осуществлен синтез 5-ацетил-6-метил-4-фенил-2-цианимино-1,2,3,4-тетрагидропиримидина  реакцией N-[(тозил)(фенил)метил]-N'-цианогуанидина  с  ацетилацетоном  в  присутствии  гидрида  натрия  с  последующей  кислотно катализируемой  дегидратацией  полученного 2-имино-4-гидроксигексагидропиримидина.  Изучена  окислительная  ароматизация синтезированного  тетрагидропиримидина  под  дей-ствием  диоксида  марганца.
Показано,  что  в  зависимости  от  температуры  реакции  ее продуктами  являются либо 5-ацетил-2-карбамоиламино-4-метил-6-фенилпири-мидин,  либо 2-амино-5-ацетил-4-метил-6-фенилпиримидин, либо их смеси.

Как ссылаться
Solovyev, P. A.; Shutalev, A. D.  Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 809. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 1023.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0357-9

Загрузки

Опубликован

2022-03-01

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи