ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИНА. 26. РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ НИТРОВАНИЯ 1'-АЛКИЛ-1',4'-ДИГИДРО-2,3'-БИХИНОЛИН-4'-ОНОВ И 1'-АЛКИЛ-1',2'-ДИГИДРО-2,3'-БИХИНОЛИН-2'-ОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/6753Ключевые слова:
1'-алкил-1', 2'-дигидро-2, 3'-бихинолин-2'-оны, 4'-дигидро-2, 3'-бихинолин-4'-оны, 2, 3'-бихинолин, нитро-1'-алкил-1', нитрование, региоселективностьАннотация
Исследовано нитрование 1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолин-4'-онов и 1'-ал-кил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолин-2'-онов. Показано, что региоселективность нит-рования первых зависит от кислотности среды и порядка прибавления реагентов. В сильнокислой среде образуется 5,6'-динитро-1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихино-лин-4'-оны или их смесь с 5-нитро-1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолин-4'-онами. В менее кислых средах образуются 6'-нитро-1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолин-4'-оны и далее 6,6'-динитро-1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолин-4'-оны. Нитрова-ние 1'-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолин-2'-онов приводит к 6'-нитро-1'-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолин-2'-ону и далее 6,6',8'-тринитро-1'-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолин-2'-онам.
Как ссылаться
Aksenov, A. V.; Demidova, N. V.; Demidov, O. P.; Goncharov, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 454. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 578.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0285-8
