СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИДО[2,3-<i>b</i>]ПИРАЗИН-2.3-ДИОНА С ХИРАЛЬНЫМ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ ПРИ АТОМЕ АЗОТА
DOI:
https://doi.org/10.1007/6821Ключевые слова:
трет-бутиловый эфир имидазо[4, 5-b]пиридин-2-карбоновой кислоты, 3-нитро-2-хлорпиридин, 1, 2, 3, 4-тетрагидропиридо[2, 3-b]пиразин-2.3-дионы, хиральный заместитель при атоме азота, эфиры оптически активного фенилаланина, нуклеофильное замещениеАннотация
Последовательность стадий, включающая нуклеофильное замещение атома хлора в 3-нитро-2-хлорпиридине эфирами оптически активного фенилаланина, восстановление нитрогруппы, ацилирование хлорэтилоксалатом и внутримоле-
кулярную циклизацию, приводит к синтезу производных 1,2,3,4-тетрагидро-пиридо[2,3-b]пиразин-2.3-диона с хиральным заместителем при атоме азота. Установлено, что в зависимости от условий проведения циклизации возможно параллельное образование производных имидазо[4,5-b]пиридина. Найдены условия селективного проведения циклизации с образованием только конденсированных с пиридином пиразиновых или имидазольных структур.
Как ссылаться
Kurkin, A. V.; Bukhryakov, K. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 188. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 237.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0249-z
