ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИИ МИХАЭЛЯ В РЯДУ ([1,2,4]ТРИАЗОЛО[4,3-<i>a</i>][1,3,5]ТРИАЗИН-5-ИЛ)ДИНИТРОМЕТАНИДОВ

Авторы

  • Ольга В. Головина Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Виктор Е. Парфенов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Павел А. Слепухин Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, ул. Софьи Ковалевской, 22/20, Екатеринбург 620219, Россия
  • Дмитрий В. Хакимов Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991, Россия
  • Алексей Б. Шереметев Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47, Москва 119991, Россия
  • Владимир В. Бахарев Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6848

Ключевые слова:

динитрометаниды, [1, 2, 4]триазоло[4, 3-a][1, 3, 5]триазины, реакция Михаэля, региоселективность, цвиттерионные полиазотистые динитрогетероциклы.

Аннотация

Присоединение по Михаэлю активированных алкенов к ([1,2,4]триазоло[4,3-a][1,3,5]триазин-5-ил)динитрометанидам в присутствии K2HPO4 региоселективно приводит к продуктам N1-алкилирования. Строение [7-(диметиламино)-1-(3-оксобутил)[1,2,4]триазоло[4,3-a][1,3,5]триазин-5-ил]динитрометанида установлено методом рентгеноструктурного анализа. Особенности реакционной способности динитрометанидов объяснены с применением квантово-химических методов.

Загрузки

Опубликован

2022-10-21

Выпуск

Том 58 № 10 (2022): Химия полигетероатомных гетероциклических систем

Раздел

Оригинальные статьи