CИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ НОВОГО СПИРОПИРАНА С СОПРЯЖЕННЫМ ВИНИЛ-3<i>Н</i>-ИНДОЛИЕВЫМ ФРАГМЕНТОМ И ПРОДУКТА ЕГО ГИДРОЛИЗА
Авторы
Анастасия С. Козленко
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
Артем Д. Пугачев
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
Илья В. Ожогин
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
Валерий В. Ткачев
Институт проблем химической физики РАН, пр. Академика Семёнова, 1, Черноголовка 142432, Московская обл.
Институт физиологически активных веществ РАН, Северный пр., 1, Черноголовка 142432, Московская обл.
Владислав В. Быкусов
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
Наталья В. Станкевич
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
Сергей М. Алдошин
Институт проблем химической физики РАН, пр. Академика Семёнова, 1, Черноголовка 142432, Московская обл.
Владимир И. Минкин
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
Борис С. Лукьянов
НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
мероцианин, спиропиран, гидролиз, спектроскопия ЯМР, РСА, теория функционала плотности, CrystalExplorer.
Аннотация
Синтезирован новый спиропиран, содержащий катионный 3Н-индолиевый заместитель и метоксильные группы в положениях 5 и 5'' индолиновых циклов. Обнаружено, что в ходе кристаллизации из EtOH соединение подвергается гидролизу, образуя протонированную мероцианиновую форму спиропирана со свободной формильной группой. Структура продукта гидролиза уточнена методом РСА, межмолекулярные взаимодействия в кристалле изучены с использованием программного пакета CrystalExplorer v21.5. С использованием квантово-химических расчетов на основе распределения функции Фукуи установлен предпочтительный центр нуклеофильной атаки и предложен механизм гидролиза.
Биография автора
Борис С. Лукьянов, НИИ физической и органической химии Южного федерального университета, пр. Стачки, 194/2, Ростов-на-Дону 344090
кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник, заместитель директора НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
