ДЕЗАРИЛИРОВАНИЕ С АРОМАТИЗАЦИЕЙ ПРИ ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИИ 4-(ДИМЕТИЛАМИНО)БЕНЗАЛЬДЕГИДА, 2-ФЕНАЦИЛАЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ И 1,3-[N,C]-ДИНУКЛЕОФИЛОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/6895Ключевые слова:
альдегиды, анилины, бензимидазолы, бензотиазолы, имидазолы, пиразолы, пиразоло[3, 4-b]пиридины, пиридо[2, 3-d]пиримидины, пиримидины, хинолины, ароматизация, дезарилирование, реакция Ганча, селективностьАннотация
Трехкомпонентная циклоконденсация с участием п-(диметиламино)бензаль-дегида, 2-фенацилазагетероцикла и 1,3-[N,C]-динуклеофила (3,5-диметоксианилина, 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4-диона, 1-амино-3-метил-5-фенилпиразола) в кипящей уксусной кислоте сопровождается ароматизацией первоначально образующихся аннелированных 2-фенил-3-гетарил-4-(п-диметиламинофенил)-1,4-дигидропиридинов, направление которой – с отщеплением диметиламино-
фенильного заместителя или его сохранением – определяется основностью гетарильного остатка и строением второго цикла, построенного на основе бинук-
леофила. Обсуждается возможный механизм реакции.
Как ссылаться
Dzvinchuk, I. B. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 85. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 101.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0230-x
