СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ <i>N</i>'-НЕЗАМЕЩЕННЫХ 3'-АРИЛ-4'-(ТРИФТОРМЕТИЛ)-4'<i>H</i>-СПИРО[ИНДЕНО[1,2-<i>b</i>]ХИНОКСАЛИН-11,1'-ХРОМЕНО[3,4-<i>c</i>]ПИРРОЛИДИНОВ]

Авторы

  • Савелий В. Барковский Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Мария В. Улитко Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Алексей Ю. Барков Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Иван А. Кочнев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Николай С. Зимницкий Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Владислав Ю. Коротаев Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Роман А. Степанюк Химический институт им. А. М. Бутлерова Казанского федерального университета, ул. Кремлевская, 29/1, Казань 420008
  • Тимур И. Маджидов Химический институт им. А. М. Бутлерова Казанского федерального университета, ул. Кремлевская, 29/1, Казань 420008

DOI:

https://doi.org/10.1007/6907

Ключевые слова:

азометин-илиды, бензиламины, индено[1, 2-b]хиноксалин-11-он, 3-нитро-2-трифторметил-2H-хромены, спиро[индено[1, 2-b]хиноксалин-11, 1'-хромено[3, 4-c]пирролидины], 1, 3-диполярное циклоприсоединение, in silico моделирование, цитотоксическая активность

Аннотация

Разработан регио- и стереоселективный метод синтеза N'-незамещенных 3'-арил-4'-(трифторметил)-4'H-спиро[индено[1,2-b]хиноксалин-11,1'-хромено[3,4-c]пирролидинов] с выходами 52–85%, основанный на трехкомпонентной реакции 3-нитро-2-трифторметил-2H-хроменов с азометин-илидами, генерируемыми in situ из бензиламинов и индено[1,2-b]хиноксалин-11-она, при кипячении в CH2Cl2 в течение 2 ч в присутствии 0.1 экв. пирролидина. Полученные соединения проявляют умеренную цитотоксическую активность по отношению к клеткам карциномы шейки матки человека HeLa в диапазоне концентраций 10–4–10–5 M.

Загрузки

Опубликован

2022-09-22

Выпуск

Том 58 № 8/9 (2022)

Раздел

Оригинальные статьи