4,5-ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ 3-ОКСО-(2Н)-ИЗОТИАЗОЛ-1,1-ДИОКСИДЫ В РЕАКЦИЯХ С ДИАЗОМЕТАНОМ

Авторы

  • Л. Л. Родина Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • Д. Б. Гидон Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • Вс. В. Николаев Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • Б. Шульце Universität Leipzig, Institut für Organische Chemie, Leipzig 04103

DOI:

https://doi.org/10.1007/7027

Ключевые слова:

диазометан, 4, 5-диалкил-3-оксо-(2Н)-изотиазол-1, 1-диоксиды, изотиазолпиразолины, метилирование, 1, 3-циклоприсоединение

Аннотация

Установлено,   что  взаимодействие   диазометана   с  4,5-диалкилзамещенными 3-оксо-(2Н)-изотиазол-1,1-диоксидами протекает  в  две  стадии.  Сначала  проис-ходит алкилирование сульфонимидного  атома  азота  и  кислорода карбонильной группы (в  соотношении ~  3:2),  затем – региоселективное циклоприсоединение диазометана  по двойной  связи  С=С  с образованием  соответствующих N-метил-оксоизотиазолопиразолинов и 3-метоксиизотиазолопиразолинов.

Как ссылаться
Rodina, L. L.; Gidon, D. B.; Nikolaev, Vs. V.; Shulze, B.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 466. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 595.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0065-x

Загрузки

Опубликован

2022-09-01

Выпуск

№ 4 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи