ИНТЕЗ И СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ПРОИЗВОДНЫХ <i>трет</i>-БУТИЛОВОГО ЭФИРА 7-АЛКИЛИДЕНЦЕФ-3-ЕМ-4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7046Ключевые слова:
трет-бутиловые эфиры 7Z-ацетилметилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой и 3-ацетоксиметил-7Z-(3-триметилсилилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой кислот, 1(S)-, 1(R)-сульфоксиды и сульфоны трет-бутиловых эфиров 7Z-ацетилметилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой и 3-ацетоксиметил-7Z-(3-триметилсилилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой кислот, РСА, спектроскопия ЯМР 1НАннотация
Конденсацией трет-бутилового эфира 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты и его 3-ацетоксиметильного аналога с ацетилметилентрифенил-
фосфораном и 3-триметилсилилпропин-2-илидентрифенилфосфораном синтези-рованы трет-бутиловый эфир 7Z-ацетилметилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, а также 7Z- и 7E-изомеры трет-бутилового эфира 3-ацетоксиметил-7-
(3-триметилсилилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты. Окислением этих соединений 1 экв. мета-хлорпербензойной кислоты получены их 1R- и 1S-сульфоксиды, а окислением 2 экв. – соответствующие сульфоны. Cогласно данным спектроскопии ЯМР 1Н, карбонил β-лактама дезэкранирует протон Н-9 алкилиденовой группы в 7Z-изомерах сильнее, чем в 7Е-изомерах, смещая его сигналы в более слабое поле. Аналогичное смещение сигнала Н-6 в более слабое поле наблюдается в 1R-сульфоксидах по сравнению с таковым для 1S-сульф-
оксида. Эти данные согласуются с результатами РСА трет-бутиловых эфиров 7Z-ацетилметилен-3-метил-1S-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой и 7Z-ацетилметилен-
3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислот.
Как ссылаться
Vorona, M.; Veinberg, G.; Belyakov, S.; Petrova, M.; Liepinsh, E.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 486. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 618.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0067-8
