КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 31. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5-АРИЛ-3-ГАЛОГЕН-12Н-ИЗОХИНО[2,3-<i>a</i>]ХИНАЗОЛИНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

Авторы

  • Л. М. Потиха Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • В. М. Кисиль Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • А. В. Туров Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • В. А. Ковтуненко Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033

DOI:

https://doi.org/10.1007/7120

Ключевые слова:

5-арил-12Н-изохино[2, 3-a]хиназолин, бромиды 5-арилизохино[2, 3-a]хиназолин-13-ия, ацилирование, борогидридное восстановление, окисление

Аннотация

При  взаимодействии 5-арил-3-галоген-12Н-изохино[2,3-a]хиназолинов с элек-трофильными  реагентами  легко  образуются продукты  окисления.  При  ацилиро-вании  перхлората 3-хлор-5-фенил-7,12-дигидроизохино[2,3-а]хиназолиния Ac2O  в присутствии PyH  получен  продукт  электрофильного  замещения по  атому  С-7  – 1-(3-хлор-5-фенил-12Н-изохино[2,3-a]хиназолин-7-ил)этанон. В этом же направле-нии  протекает  реакция ангидрооснований  1  с фенацилбромидами  и  приводит  к бромидам 7-[2-(арил)-2-оксоэтил]-5-арил-3-галогенизохино[2,3-a]хиназолин-13-ия. Эти соли легко взаимодействуют с нуклеофильными реагентами и образуют про-дукты присоединения по атому С-12.

Как ссылаться
Potikha, L. M.; Kisil, V. M.; Turov, A. V.; Kovtunenko, V. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 838. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1044.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0117-2

Загрузки

Опубликован

2022-10-07

Выпуск

№ 7 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи