ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 7-АРИЛ-1,6-ДИАЗАБИЦИКЛО[4.1.0]ГЕПТАНОВ И 6,13-ДИАРИЛПЕРГИДРОДИПИРИДАЗИНО[1,2-<i>а</i>:1,2-<i>d</i>]-1,2,4,5-ТЕТРАЗИНОВ

Авторы

  • Ю. Б. Коптелов Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • А. И. Уколов Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504

DOI:

https://doi.org/10.1007/7122

Ключевые слова:

азометинимин, N-арилмалеимид, 1, 6-диазабицикло[4.1.0]гептан, тетразин, 3-диполярное циклоприсоединение

Аннотация

Термолиз 7-арил-1,6-диазабицикло[4.1.0]гептанов  в  отсутствие 1,3-диполяро-филов ведет к образованию димеров первоначально образующихся азометиними-нов – 6,13-диарилоктагидропиридазино[1,2-a:1',2'-d]-1,2,4,5-тетразинов. Термолиз таких  диазиридинов  в  присутствии N-арилмалеимидов ведет  к  преимуществен-ному образованию транс-аддуктов циклоприсоединения, причем при термолизе в присутствии 2,6-дизамещенных N-фенилмалеимидов  транс-аддукты  являются единственными.  При  термолизе 6,13-диарилоктагидропиридазино[1,2-a:1',2'-d]-1,2,4,5-тетразинов  в  присутствии N-арилмалеимидов,  не  имеющих  заместителей
в орто-положениях бензольного кольца, превалировали цис-аддукты.

Как ссылаться
Koptelov, Yu. B.; Ukolov, A. I.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 852. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1062.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0120-7

Загрузки

Опубликован

2022-10-07

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи