ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 7-АРИЛ-1,6-ДИАЗАБИЦИКЛО[4.1.0]ГЕПТАНОВ И 6,13-ДИАРИЛПЕРГИДРОДИПИРИДАЗИНО[1,2-<i>а</i>:1,2-<i>d</i>]-1,2,4,5-ТЕТРАЗИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7122Ключевые слова:
азометинимин, N-арилмалеимид, 1, 6-диазабицикло[4.1.0]гептан, тетразин, 3-диполярное циклоприсоединениеАннотация
Термолиз 7-арил-1,6-диазабицикло[4.1.0]гептанов в отсутствие 1,3-диполяро-филов ведет к образованию димеров первоначально образующихся азометиними-нов – 6,13-диарилоктагидропиридазино[1,2-a:1',2'-d]-1,2,4,5-тетразинов. Термолиз таких диазиридинов в присутствии N-арилмалеимидов ведет к преимуществен-ному образованию транс-аддуктов циклоприсоединения, причем при термолизе в присутствии 2,6-дизамещенных N-фенилмалеимидов транс-аддукты являются единственными. При термолизе 6,13-диарилоктагидропиридазино[1,2-a:1',2'-d]-1,2,4,5-тетразинов в присутствии N-арилмалеимидов, не имеющих заместителей
в орто-положениях бензольного кольца, превалировали цис-аддукты.
Как ссылаться
Koptelov, Yu. B.; Ukolov, A. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 852. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1062.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0120-7