ТЕРМИЧЕСКОЕ РАСКРЫТИЕ ДИАЗИРИДИНОВОГО ФРАГМЕНТА В 1-МЕТИЛ- И 1,3,3-ТРИМЕТИЛ-1,3,4,8b-ТЕТРАГИДРО[1,2]-ДИАЗИРИНО[3,1-<i>a</i>]ИЗОХИНОЛИНАХ В ПРИСУТСТВИИ N-АРИЛМАЛЕИМИДОВ

Авторы

  • Ю. Б. Коптелов Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • С. П. Сайк Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504
  • А. П. Молчанов Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург 198504

DOI:

https://doi.org/10.1007/7123

Ключевые слова:

азометинимин, N-арилмалеимиды, диазиридин, 3, 4-ди-гидроизохинолин, 1, 3-диполярное циклоприсоединение

Аннотация

Термическое  раскрытие  диазиридинового  цикла  в 1-метил-  и 1,3,3-триметил-1,3,4,8b-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-a]изохинолинах  в  присутствии N-арилмале-имидов  приводит  к преимущественному  или  исключительному образованию транс-изомеров продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения. В отсутствие  диполярофила  за  то  же  время  конверсия  исходных диазиридинов оказывается  неполной,  а  продуктами  термолиза являются N-[3,4-дигидро-2(1H)-изохинолил]-  и N-[3,3-диметил-3,4-дигидро-2(1H)-изохинолил]-N-метиленамины, образующиеся  в результате  изомеризации  промежуточных  лабильных азометиниминов.

Как ссылаться
Koptelov, Yu. B.; Saik, S. P.; Molchanov, A. P.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 860. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1071.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0122-5

Загрузки

Опубликован

2022-10-07

Выпуск

№ 7 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи