ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ С УЧАСТИЕМ ЦИКЛИЧЕСКИХ СУЛЬФОНОВ. 9. CИНТЕЗ 10-OКСО-1H-ТЕТРАГИДРОФЛУОРЕНО[2,1-<i>b</i>]ТИОФЕНДИОКСИДОВ

Авторы

  • Э. Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск 630090
  • Г. Н. Андреев Якутский государственный университет им. М. К. Аммосова, Якутск 677000
  • M. М. Шакиров Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск 630090
  • И. Ю. Багрянская Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск 630090
  • Г. А. Толстиков Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск 630090

DOI:

https://doi.org/10.1007/7212

Ключевые слова:

бензо[b]тиофендиоксиды, флуорено[2, 1-b]тиофендиоксиды, внутримолекулярное ацилирование по Фриделю–Крафтсу, реакция Дильса–Альдера

Аннотация

Обработка 5-арил-4',6'-диоксо-2,3,3a,4,5,6-гексагидроспиро[бензотиофен-4,5'-1,3-диоксан]-1,1-диоксидов  эфиратом  трехфтористого  бора  в  дихлорэтане приводит к образованию  продуктов  внутримолекулярного ацилирования – соответствующих 10-оксо-1Н-5,5a,10a,10b-тетрагидрофлуорено[2,1-b]тиофендиоксидов.  Во  всех  случаях дополнительно  выделяют 5-арил-4-карбоксигексагидробензо[b]тиофен-1,1-диоксиды. Соотношение  продуктов зависит от структуры ароматического заместителя при атоме С(5) спироаддуктов. Строение 4-карбокси-7-метил-5-(2-ме-токсифенил)-2,3,3а,4,5,6-гексагидробензо[b]тиофен-1,1-диоксида подтверждено данными РСА.

Как ссылаться
Shults, E. E.; Andreev, G. N.; Shakirov, M. M.; Bagryanskaya, I. Yu.; Tolstikov, G. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1220. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1503.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0174-1

Загрузки

Опубликован

2022-11-25

Выпуск

№ 10 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи