НОВЫЕ АСПЕКТЫ НИТРОЗИРОВАНИЯ АРИЛЦИКЛОПРОПАНОВ: НИТРОЗИРОВАНИЕ ФЕНИЛЦИКЛОПРОПАНОВ С ОБЪЕМНЫМИ АЛКИЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ В МАЛОМ ЦИКЛЕ

Авторы

  • О. Б. Бондаренко Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет, Москва 119991
  • А. Ю. Гаврилова Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет, Москва 119991
  • Л. Г. Сагинова Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет, Москва 119991
  • Н. В. Зык M. V. Lomonosov Moscow State University, Moscow 119991
  • Н. С. Зефиров Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет, Москва 119991

DOI:

https://doi.org/10.1007/7224

Ключевые слова:

1-алкил-2-фенилциклопропаны, изоксазолины, 1, 2-оксазины, N-оксид ∆1-пирролина, нитрозирование, скелетная перегруппировка

Аннотация

Впервые  показано,  что  нитрозирование  фенилциклопропанов  с объемными алкильными  заместителями  в  малом  цикле  протекает преимущественно  с  атакой катиона  нитрозония  по  бензильному атому  углерода  циклопропанового  кольца с промежуточным образованием  алкильного  карбокатиона.  Наряду  с  изоксазо-линами  в  реакции  образуются 1,2-оксазины  и  N-оксид  ∆1-пирролина,  причем образованию последних предшествует скелетная перегруппировка.

Как ссылаться
Bondarenko, O. B.; Gavrilova, A. Yu.; Saginova, L. G.; Zyk, N. V.;  Zefirov, N. S.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1275. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1566.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0184-z

Загрузки

Опубликован

2022-11-29

Выпуск

№ 10 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи