РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ 3-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛА С АЛКИЛИРУЮЩИМИ АГЕНТАМИ. 6. АЛКИЛИРОВАНИЕ НЕЙТРАЛЬНОГО ГЕТЕРОЦИКЛА СПИРТАМИ В КИСЛЫХ СРЕДАХ
DOI:
https://doi.org/10.1007/7281Ключевые слова:
производные 3-нитро-1, 2, 4-триазолов, алкилирование, региоселективностьАннотация
Взаимодействие 3-нитро-1,2,4-триазола и 5-метил-3-нитро-1,2,4-триазола с вторичными и третичными спиртами в конц. H2SO4 протекает по атому N(2). Алкилирование изопропиловым спиртом региоселективно приводит к образова-нию 1-изопропил-3-нитро- и 1-изопропил-3-метил-5-нитро-1,2,4-триазолов. При алкилировании циклогексиловым или трет-бутиловым спиртом вследствие изомеризации, соответственно, образуются: в первом случае смесь региоизомеров, замещенных по атому N(1) (3-нитро-1-циклогексил- и 5-метил-3-нитро-1-цикло-гексил-1,2,4-триазолов) и по атому N(2) (5-нитро-1-циклогексил- и 3-метил-5-нитро-1-циклогексил-1,2,4-триазолов); во втором – 1-трет-бутил-3-нитро-1,2,4-триазол.
Как ссылаться
Sukhanova, A. G.; Sakovich, G. V.; Sukhanov, G. T. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1368. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1680.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0194-x