СПЕКТРОСКОПИЯ ЯМР <sup>1</sup>Н В ИЗУЧЕНИИ ПРОСТРАНСТВЕННОГО СТРОЕНИЯ 7-АЛКОКСИАЛКИЛ-3-ТИА-7-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-9-ОНОВ И ИХ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Авторы

  • С. Г. Клепикова Институт химических наук им. А. Б. Бектурова МОН Республики Казахстан, Алматы 480100
  • В. К. Ю Институт химических наук им. А. Б. Бектурова МОН Республики Казахстан, Алматы 480100
  • Е. Е. Фомичева Институт химических наук им. А. Б. Бектурова МОН Республики Казахстан, Алматы 480100
  • Р. Д. Мухашева Институт химических наук им. А. Б. Бектурова МОН Республики Казахстан, Алматы 480100
  • К. Д. Пралиев Институт химических наук им. А. Б. Бектурова МОН Республики Казахстан, Алматы 480100
  • К. Д. Берлин Оклахомский государственный университет, химический факультет, Стиллуотер 74078

DOI:

https://doi.org/10.1007/7287

Ключевые слова:

7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-он и его производные, конформационный анализ, спектры ЯМР 1Н

Аннотация

Методом  спектроскопии  ЯМР  1Н  установлено,  что 7-алкоксиалкил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-оны  и  их декарбонилированные  производные  в растворе дейтерохлороформа  находятся  в  конформации  двойного кресла. Образующиеся  в  большем  количестве  изомеры  вторичных спиртов  имеют предпочтительную конформацию двойного кресла с экваториальной относительно плоскости пиперидинового цикла гидроксильной группой. Эпимерные им спирты в  абсолютном преобладании  представлены  конформацией  кресло–ванна,  причем форму  ванны принимает  пиперидиновый  цикл  за  счет образования  внутримо-лекулярной водородной связи между неподеленной парой электронов атома азота и протоном гидроксильной группы.

Как ссылаться
Klepikova, S. G.; Yu, V. K.; Fomicheva, E. E.; Mukhasheva, R. D.; Praliev, K. D.; Berlin, K. D.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1398. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1716.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0188-8

Загрузки

Опубликован

2023-01-04

Выпуск

№ 11 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи