КОНДЕНСАЦИЯ 2-АЛКОКСИПРОПЕНАЛЕЙ С N, N- И N,O-1,2-БИНУКЛЕОФИЛАМИ – ПУТЬ К 2-(1'-АЛКОКСИВИНИЛ)ИМИДАЗОЛИДИНАМ И -ОКСАЗОЛИДИНАМ

Авторы

  • Н. А. Кейко Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Н. В. Вчисло Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. Г. Степанова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. И. Ларина Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Ю. А. Чувашев Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Е. А. Фунтикова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033

DOI:

https://doi.org/10.1007/7297

Ключевые слова:

2-алкоксипропенали, 1, 2-диаминоэтилены, имидазолидины, оксазолидины, конденсация, таутомерия

Аннотация

При  конденсации 2-этоксипропеналя  с  диаминоэтиленом  в различных расворителях (СНСl3, MeCN, H2O,  ДМСО)  при комнатной  температуре образуется  равновесная  смесь (1:1–1.5)  таутомерных 2-(1'-этоксивинил)-1,3-имидазолидина  и 2-аминоэтилимина 2-этоксипропеналя,  а также 1,2-бис(2'-этоксипропенилиден-  амино)этилен. Последний  легко  получается  с количественным  выходом  в случае  двукратного  избытка  альдегида.  Методом ЯМР  1Н  показано  влияние  нагревания  на  динамику  цикло-цепного  таутомерного равновесия.  Взаимодействие 2-алкоксипропеналей  с N-метил-, N,N'-дифенил-1,2-диаминоэтиленами  и N-фениламино- этанолом  приводит  только  к соответствующим замещенным имидазолидинам (выходы 43–95%).

Как ссылаться
Keiko, N. A.; Vchislo, N. V.; Stepanova, L. G.; Larina, L. I.;
Chuvashev, Yu. A.; Funtikova, E. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1466. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1809.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0213-y

Загрузки

Опубликован

2023-01-05

Выпуск

№ 12 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи