КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ C-НИТРО-1,2,3-ТРИАЗОЛА И N-АЛКИЛ-4(5)-НИТРО-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ

Аннотация

Выполнены квантово-химические расчеты молекулярных электростатических потенциалов, сродства к протону в газовой фазе, газофазной основности, значений pKBH+  в  водном  растворе  для  С-нитро-  и  N-алкил-4(5)-нитро-1,2,3-триазолов  и относительной устойчивости изомерных N-алкил-4(5)-нитротриазолов (алкил = Me, Et,  i-Pr,  t-Bu) в газовой фазе и в водном растворе. Для всех изученных веществ в газовой фазе 2H-таутомер и N(2)-изомеры являются значительно более устой-
чивыми,  чем  соответствующие  N(1)-соединения, а 3H-таутомер и N(3)-изомеры являются  наименее  устойчивыми. В  водном растворе 1-  и 2-изомерам соответ-
ствуют близкие значения энергий, а в случае С-нитро-1,2,3-триазола 1H-форма становится  даже  несколько  более  устойчивой,  чем  2H-форма.  Установлено,  по каким  атомам азота  цикла  протекает  протонирование  1,2,3-триазолов  в газовой фазе  и  в  растворе.  Полученные  данные  хорошо согласуются  с результатами экспериментальных исследований  алкилирования  1,2,3-триазолов  в  кислотных и основных  средах  и  выполненного  в  настоящей  работе экспериментального исследования алкилирования C-нитро-1,2,3-триазола диэтилсульфатом.

Как ссылаться
Ivashkevich, O. A.; Matulis, V. E.; Gaponik, P. N.; Sukhanov, G. T.; Filippova,  J. V.; Sukhanova, A. G.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1472. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 1816.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-009-0210-1