СИНТЕЗ ПИРРОЛИДИНОВ И ТЕТРАГИДРО-1Н-АЗЕПИНОВ ИЗ ГАЛОГЕНИДОВ 4-АРИЛ-1-БЕНЗОИЛ(ЭТОКСИКАРБОНИЛ)МЕТИЛ-1-МЕТИЛ-1,2,3,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНИЯ

Авторы

  • С. А. Солдатова Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • Г. С. Гимранова Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • Ж. А. Мамырбекова Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • К. Б. Полянский Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • С. В. Акбулатов Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • А. Т. Солдатенков Российский университет дружбы народов, Москва 117198

DOI:

https://doi.org/10.1007/7340

Ключевые слова:

галогениды 4-арил-1-бензоил(этоксикарбонил)метил-1, 2, 3, 6-тетрагидропиридиния, N-илиды, пирролидины, тетрагидро-1Н-азепины, 1, 2-сдвиг, сигматропная перегруппировка

Аннотация

Четвертичные  соли 4-арил-1,2,3,6-тетрагидропиридиния, имеющие  при  атоме N-1 бензоилметильную  или  этоксикарбонилметильную  группу,  при  нагревании  в присутствии NaH  генерируют N-илиды, которые  перегруппировываются in  situ с  сужением  или расширением  шестичленного  гетероцикла.  При  этом  образуются замещенные пирролидины (в  результате [2,3]-сигматропной перегруппировки)  или  производные 1Н-тетрагидроазепина (вследствие  протекания  перегруппировки  Стивенса).  Наличие арильного заместителя в положении С-4 тетрагидропиридинового ядра позволяет избежать образования  продуктов  элиминирования и  изменяет  направление  реакции  в  сторону получения тетрагидроазепинов.

Как ссылаться
Soldatova, S. A.; Gimranova, G. S.; Mamyrbekova, Zh. A.; Polyanskii, K. B.; Akbulatov, S. V.; Soldatenkov, A. T.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1420. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1670.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0219-2

Загрузки

Опубликован

2023-01-20

Выпуск

№ 11 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи