КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 25. АЛКИЛИРОВАНИЕ 6,11-ДИГИДРО-13Н-ИЗОХИНО[3,2-<i>b</i>]ХИНАЗОЛИН-13-ОНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/7344Ключевые слова:
3, 9-диоксо-3Н, 9Н, 11Н-бензо[5, 6][1, 8]нафтиридино[1, 8-ab]хиназолин-2-карбонитрил, изохино[3, 2-b]хиназолин, спиро[6, 11-дигидро-13Н-изохино[3, 2-b]хиназолин-6, 2'-индан]-13-он алкилированиеАннотация
Взаимодействие 6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-она с алкилирующими реагентами в зависимости от их природы и условий реакции протекает по двум положениям системы – С(6) или N(5). Сплавление с метилтозилатом приводит к соли 5-метил-13-оксо-6,13-дигидро-11Н-изохино[3,2-b]хиназолин-5-ия, а при взаимодействии с бензилгалогенидами в присутствии i-PrONa – к 6-бензил- и 6,6-дибензил-6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-онам. Алкилирование олефинами приводит к двум типам продуктов. В случае малеинимидов и ангидрида малеиновой кислоты образуются аддукты Михаэля по С(6), а в случае эфиров цианкоричных кислот реакция сопровождается внутри-молекулярным ацилированием по N(5) и приводит к 1-арил-3,9-диоксо-3Н,9Н,11Н-бензо-[5,6][1,8]нафтиридино[1,8-ab]хиназолин-2-карбонитрилам.
Как ссылаться
Potikha, L. M.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1445. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1698.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0223-6
