СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОФЕНОХИНИЗАРИНА

Авторы

  • Ю. Б. Синкевич Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Москва 125047
  • А. Е. Щекотихин Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Москва 125047 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, Москва 119021
  • Ю. H. Лузиков Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе, Москва 119021
  • В. Н. Буянов Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Москва 125047
  • Л. В. Коваленко Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Москва 125047

DOI:

https://doi.org/10.1007/7365

Ключевые слова:

4, 11-дигидроксиантра[2, 3-b]тиофен-5, 10-дион, 11-диметокси-3-метилантра[2, 2-меркаптохинизарин, алкилирование, гидролиз, радикальное бромирование, циклизация

Аннотация

Циклизацией хинизарин-2-ильных производных меркаптоуксусного альдегида или мер-каптоацетона в кислой среде получены 4,11-дигидроксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дион (тио-фенохинизарин)  и его 3-метильное  производное.  Алкилированием  гидроксигрупп  в син-тезированных  антратиофенах  при  действии  диметилацеталя N,N-диметилформамида  или бутилиодида  синтезированы 4,11-диметокси-  и 4,11-дибутоксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионы соответственно.  Радикальное  бромирование 3-метил-4,11-диметоксиантра[2,3-b]-тиофен-5,10-диона  в  зависимости  от количества  взятого N-бромсукцинимида  приводит к образованию 3-бромметил-  или 3-дибромметил-4,11-диметоксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионов.  Действием  ацетата  натрия  на полученные  бромпроизводные  с  последующим  гид-ролизом промежуточных ацетатов синтезированы 3-гидроксиметил- или 3-формил-4,11-ди-метоксиантра[2,3-b]тиофен-5,10-дионы.

Как ссылаться
Sinkevich, Yu. B.; Shchekotikhin, A. E.; Luzikov, Yu. N.; Buyanov, V. N.; Kovalenko, L. V.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1252. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1478.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0191-x

Загрузки

Опубликован

2023-01-24

Выпуск

№ 10 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи