ТАНДЕМНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ 2,3,5-ТРИМЕТИЛ-7-ТРИФТОРАЦЕТИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[1,2-<i>с</i>]ПИРИМИДИНА АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ, ОБУСЛОВЛЕННОЕ МИХАЭЛЕВСКИМ ПРИСОЕДИНЕНИЕМ ТРЕТИЧНОГО АТОМА АЗОТА К ТРОЙНОЙ СВЯЗИ

Авторы

  • Л. Г. Воскресенский Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • Т. Н. Борисова Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • Л. Н. Куликова Российский университет дружбы народов, Москва 117198
  • А. В. Варламов Российский университет дружбы народов, Москва 117198

DOI:

https://doi.org/10.1007/7465

Ключевые слова:

ацетилендикарбоновый эфир, пирролопиримидин, этилпропиолат, тандемное расщепление, цвиттер-ион

Аннотация

Изучено  взаимодействие 7-трифторацетилтетрагидропирроло[1,2-c]пиримидина  с  аце-тилендикарбоновым  эфиром (АДКЭ)  и этилпропиолатом  в  ацетонитриле  и  спиртах.  Уста-новлено,  что АДКЭ  расщепляет  пирролопиримидин  по  аминальному фрагменту  в  ацето-нитриле  и  метаноле  с  образованием 1-Н-  и 1-метоксиметил-2-(N-диметоксикарбонилвинил-N-метил)аминоэтил-3-метил-5-трифторацетилпирролов.  В ацетонитриле  этилпропиолат  расщепляет  пирролопиримидин как  по  аминальному фрагменту, так и по связи C(3)–N(2) (реакция Гофмана), а в этаноле только по связи C(3)–N(2) с образованием 2-пропенил-пирролов.

Как ссылаться
Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Kulikova, L. N.; Varlamov, A. V.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 913. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 1082.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0144-4

Загрузки

Опубликован

2023-02-16

Выпуск

№ 7 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи