СИНТЕЗ ХИНОЛИН-2-ОНОВ ИЗ <i>орто</i>-ВИНИЛКАРБОНИЛАМИНОЗАМЕЩЁННЫХ АЦИЛБЕНЗОЛОВ ТАНДЕМОМ РЕАКЦИЙ МИХАЭЛЯ И КНЁВЕНАГЕЛЯ

Авторы

  • C. C. Мочалов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • А. Н. Федотов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • Е. В. Трофимова Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
  • Н. С. Зефиров Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

DOI:

https://doi.org/10.1007/747

Ключевые слова:

N-(7-ацил-2, 3-дигидро-1, 4-бензодиоксин-6-ил)проп-2-енамиды, N-(2-ацилфенил)проп-2-енамиды, хинолин-2-оны, внутримолекулярная конденсация Кнёвенагеля

Аннотация

Последовательными реакциями присоединения (по Михаэлю) и внутримолекулярной конденсации (по Кнёвенагелю) из о-(винилкарбониламино)ацилбензолов получены 3-алкоксиметил-, 3-аминометил- и 3-бензилзамещённые хинолин-2-оны. Показано, что синтез 3-алкоксиметилхинол-2-онов можно проводить непосредственно из о-(винилкарбониламино)ацилбензолов в однореакторном режиме. Аминометилзамещённые хинолин-2-оны в однореакторном синтезе образуются только из о-(винилкарбониламино)бензофенонов, их аналоги с о-алкилкарбонильными группами в этих условиях образуют продукты присоединения по Михаэлю.

Как ссылаться
Mochalov, S. S.; Fedotov, A. N.; Trofimova, E. V.; Zefirov, N. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 49, 1464. [Химия гетероцикл. соединений 2013, 1583.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1398-2

 

Загрузки

Опубликован

2013-10-22

Выпуск

№ 10 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи