ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИКЕТЕНА С ЦИАНОТИОАЦЕТАМИДОМ: УДОБНЫЙ И РЕГИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИН-4-(1Н)-ОНА

Авторы

  • В. В. Доценко Восточноукраинский национальный университет им. Владимира Даля, лаборатория ''ХИМЭКС'', Луганск 91034
  • С. Г. Кривоколыско Восточноукраинский национальный университет им. Владимира Даля, лаборатория ''ХИМЭКС'', Луганск 91034
  • В. П. Литвинов Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва 117913
  • А. Н. Чернега Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094

DOI:

https://doi.org/10.1007/7525

Ключевые слова:

дикетен, пиридин-4(1Н)-оны, 5Н-пиридо[2', 3', 4, 5]тиопирано[2, 3-b]пиридины, тиазоло[3, 2-a]пиридины, тиено[2, цианотиоацетамид, S-алкилирование, РСА, циклизация по Торпу–Циглер, циклоконденсация

Аннотация

Взаимодействием  дикетена  с  цианотиоацетамидом  в  сухом диоксане  в  присутствии триэтиламина  получен 6-метил-4-оксо-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолат  триэтил-
аммония.  Региоселективное S-алкилирование  последнего является  удобным  способом получения замещенных пиридин-4(1Н)-онов, а также производных тиазоло[3,2-a]пиридина и  тиено[2,3-b]пиридина.  Под  действием 2-амино-1,1,3-трицианопропена  упомянутый  тиолат превращается  в производное  новой  гетероциклической  системы – 5Н-пиридо[2',3':4,5]-
тиопирано[2,3-b]пиридина,  а  при  обработке  иодом образуется  продукт  окисления – соответствующий бис(пирид-2-ил)дисульфид. Строение изопропилового эфира (6-метил-4-оксо-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-ил)тиоуксусной кислоты подтверждено методом РСА.

Как ссылаться
Dotsenko, V. V.; Krivokolysko, S. G.; Litvinov, B. P.; Chernega, A. N.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 599. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 716.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0094-x

Загрузки

Опубликован

2023-03-21

Выпуск

№ 5 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи