КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИЗОХИНОЛИНЫ. 20. ОБ ОСОБЕННОСТЯХ ТЕРМИЧЕСКОЙ ПЕРЕГРУППИРОВКИ 7,12-ДИГИДРО-5Н-ИЗОХИНО[2,3-<i>a</i>]ХИНАЗОЛИН-5-ОНА В 6,11-ДИГИДРО-13Н-ИЗОХИНО[3,2-<i>b</i>]ХИНАЗОЛИН-13-ОН

Авторы

  • Л. М. Потиха Национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • В. А. Ковтуненко Национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • А. В. Тарасевич Национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • Ж. Ж. Вольф Paul Sabatier University, Toulouse, Cedex 9.31062
  • Ш. Андрэ Paul Sabatier University, Toulouse, Cedex 9.31062

DOI:

https://doi.org/10.1007/7646

Ключевые слова:

6, 11-дигидро-13Н-изохино[3, 2-b]хиназолин-13-он, 11Н-изохино[3, 2-b]хиназолин-6, 13-дион, окисление, перегруппировка

Аннотация

Изучена  зависимость  направления  превращений  солей ангулярного 7,12-дигидро-5Н-изохино[2,3-а]хиназолин-5-она  от температуры  и  природы  аниона:  нагревание  в  высоко-
кипящих  растворителях  приводит  либо  к  ароматизации гетеросистемы,  либо  к  продукту перегруппировки –  линейному 6,11-дигидро-13Н-изохино[3,2-b]хиназолин-13-ону.  При нагревании  его  гидробромида  в  высококипящих  растворителях наряду  с  димеризацией линейного  изомера  протекают процессы окисления по положениям 6 и 11 гетеросистемы. Полученный димер при взаимодействии с морфолином легко расщепляется с образованием 6-(морфолил-4)замещенного линейного соединения.

Как ссылаться
Potikha, L. M.; Kovtunenko, V. A.; Tarasevich, A. V.; Wolf, J. G.;  André, Ch.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 347. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 430.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0051-8

Загрузки

Опубликован

2023-03-30

Выпуск

№ 3 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи