СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И МАСС-CПЕКТРОМЕТРИЧЕСКАЯ ФРАГМЕНТАЦИЯ 2-ТИОПРОИЗВОДНЫХ 3-АРИЛХИНАЗОЛИН-4-ОНОВ

Авторы

  • Ю. А. Азев Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • Б. В. Голомолзин Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • T. Дюлькс Бременский университет, D-28334
  • Н. А. Клюев Институт проблем экологии и эволюции РАН, Москва 117071
  • Ю. Г. Ятлук Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002

DOI:

https://doi.org/10.1007/7647

Ключевые слова:

3-арил-2-тиоксохиназолин-4-оны, алкилирование, гидролиз, масс-спектрометрическая фрагментация, окисление, скелетные перегруппировки, термолиз

Аннотация

Изучены  реакции  алкилирования,  окисления  и  гидролиза 3-арил-2-тиоксохиназолин-4-онов.  Алкилирование  в щелочной среде  протекает  исключительно  по  атому  серы. Окисление перекисью  водорода  приводит  к  образованию 3-арилхиназолин-2,4-дионов. Последние  получены  также  при  щелочном  или кислотном  гидролизе  синтезированных S-алкилпроизводных. При  взаимодействии 3-арил-2-тиоксохиназолин-4-онов  с  иодом по-лучены  дисульфиды,  тогда  как  реакция  с  хлором  в соляной  кислоте  приводит  к 2-хлор-хиназолин-4-онам. Изучение  масс-спектрометрического  поведения  полученных соедине-ний  позволило  обнаружить  в  газовой  фазе  кольчато-цепную  изомеризацию  гетероцикли-ческого  кольца,  а  также S–N-миграцию  пропаргильного  радикала  в  молекулярных  ионах S-пропаргилпроизводных.

Как ссылаться
Azev, Yu. A.; Golomolzin, B. V.; Dyulcks, T.; Klyuev, N. A.; Yatluk, Yu. G.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 356. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 440.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0052-7

Опубликован

2023-03-31

Выпуск

№ 3 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи