РЕАКЦИЯ 2-АРИЛГИДРАЗОНО-2-ЦИАНО-N-ЦИКЛОГЕКСИЛТИОАЦЕТАМИДОВ С ГАЛОГЕНКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Авторы

  • Т. Г. Дерябина Уральский государственный технический университет – УПИ, Екатеринбург 620002
  • Н. П. Бельская Уральский государственный технический университет – УПИ, Екатеринбург 620002
  • М. И. Кодесс Институт органического синтеза УрО РАН, Екатеринбург 620219
  • В. А. Бакулев Уральский государственный технический университет – УПИ, Екатеринбург 620002

DOI:

https://doi.org/10.1007/7696

Ключевые слова:

арилгидразонотиоацетамиды, галогенкарбонильные соединения, тиазолы, тиоамидная группа, тиоимидаты, тиофены, алкилирование, циклизация

Аннотация

Исследована  реакция  арилгидразоноцианотиоацетамидов, содержащих N-циклогек-сильный  фрагмент  с  хлорацетоном, фенацилбромидом,  этилхлорацетатом  и  хлор-ацетонитрилом. Показано,  что  заместитель  в  тиоамидной  группе,  обладающий большим стерическим эффектом, изменяет направление внутримолекулярной циклизации промежу-точного  тиоимидата.  В отличие  от  реакции  Ганча,  обычно  приводящей  в  этих условиях к образованию  тиазолов,  единственными  продуктами являются 3-амино-4-арилгидразоно-4,5-дигидротиофены.

Как ссылаться
Deryabina, T. G.; Bel'skaya, N. P.; Kodess, M. I.; Bakulev, V. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 18. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 22.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0003-3

Загрузки

Опубликован

2023-04-05

Выпуск

№ 1 (2007)

Раздел

Оригинальные статьи