СИНТЕЗ И ИCСЛЕДОВАНИЕ СТАБИЛЬНОСТИ ЭФИРОВ 6'-КАРБАМОИЛМЕТИЛТИО-5'-ЦИАНО-1',4'-ДИГИДРО-3,4'- И -4,4'-БИПИРИДИН-3'-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. 1. ЭФИРЫ 6'-КАРБАМОИЛМЕТИЛТИО-5'-ЦИАНО-1',4'-ДИГИДРО-3,4'-БИПИРИДИН-3'-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Аннотация

Эфиры 6'-карбамоилметилтио-5'-циано-1',4'-дигидро-3,4'-бипиридин-3'-карбоновых кислот получены  алкилированием 3'-алкоксикарбонил-5'-циано-1',4'-дигидро-3,4'-бипиридин-6'-тиолатов  пиперидиния  иодацетамидом.  Для  изучения методом  ВЭЖХ  стабильности растворов  вышеупомянутых 1,4-дигидробипиридинов (рН  растворов 2.3–9.0)  в  качестве стандартных  соединений  синтезированы  соответствующие эфиры 6'-карбамоилметилтио-5'-циано-3,4'-бипиридин-3'-карбоновых кислот и эфиры 5-метил(фенил)-3-оксо-7-пиридин-3-ил-8-циано-2,3-дигидро-7Н-тиазоло[3,2-a]пиридин-6-карбоновых  кислот.  Анализ  ВЭЖХ выполнен  в  условиях обращенно-фазовой  хроматографии.  Показано,  что  растворы иссле-дованных соединений в смеси ацетонитрила с фосфатным буфером (рН 3.0–5.0) стабильны в течение 1 мес при условии хранения указанных растворов в защищенном от света месте. Под  действием  света  во  всех  исследуемых  растворах независимо  от  значения  рН происходит  образование соответствующих  эфиров 6'-карбамоилметилтио-5'-циано-3,4'-бипиридин-3'-карбоновых  кислот.  Присутствие  эфиров 5-метил(фенил)-3-оксо-7-пиридин-3-ил-8-циано-2,3-дигидро-7Н-тиазоло[3,2-a]пиридин-6-карбоновых  кислот (не  более 4%) обнаружено  лишь  в 0.1%  растворах  фосфорной  кислоты (рН 2.3)  при  условии  хранения последних  в  защищенном  от света  месте.  Ряд  пока  неидентифицированных  продуктов обнаружен в растворах с рН 7.0–9.0.

Как ссылаться
Kažoka, H.; Krauze, A.; Viļums, M.; Černova, L.; Sīle, L.; Duburs, G.  Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 50. [Химия гетероцикл. соединений 2007, 59.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-007-0007-z