РЕАКЦИЯ АЦИЛИРОВАНИЯ ЕНАМИНОНИТРИЛА РЯДА 3,3-ДИМЕТИЛИЗОХИНОЛИНА И СВОЙСТВА 5,5-ДИМЕТИЛ-2,3-ДИОКСО-2,3,5,6-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[2,1-<i>а</i>]ИЗОХИНОЛИН-1-КАРБОНИТРИЛА

Авторы

  • А. Г. Михайловский Пермская государственная фармацевтическая академия
  • О. В. Сурикова Пермская государственная фармацевтическая академия
  • П. А. Чугайнов Пермская государственная фармацевтическая академия
  • М. И. Вахрин Пермская государственная фармацевтическая академия

DOI:

https://doi.org/10.1007/781

Ключевые слова:

1-аминоадамантан, 2-амино-3-гидроксипиридин, 2-амино-4-имидазолон, о-аминофенол, 5, 5-диметил-2, 3-диоксо-2, 3, 6-тетрагидропироло[2, 1-a]-изохинолин-1-карбонитрил, карбонат гуанидина, 2-(3, 3-диметил-3, 4-дигидро-2Н-изохинолин-1-илиден)ацетонитрил, м-толуидин

Аннотация

2-(3,3-Диметил-3,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-илиден)ацетонитрил, содержащий фрагмент енамина, ацилирован ацетилхлоридом и бензоилхлоридом с образованием соответствующих енаминокетонов. Ацилирование оксалилхлоридом приводит к 5,5-диметил-2,3-диоксо-2,3,5,6-тетрагидропирроло[2,1-a]изохинолин-1-карбонитрилу, реакция которого с карбонатом гуанидина и о-фенилендиамином сопровождается раскрытием цикла пиррола и гетероциклизацией c образованием соответственно производных 2-амино-4-имидазолона и 2-хиноксалона. В аналогичной реакции с м-толуидином, 1-аминоадамантаном, о-аминофенолом и 2-амино-3-гидроксипиридином образуются линейные амиды.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (7), pp 974-979

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1334-x

Загрузки

Опубликован

2013-07-01

Выпуск

№ 7 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи