СИНТЕЗ И ФОТОЛИЗ N-ФТАЛИМИДОАЗИРИДИНОВ С ЭЛЕКТРОНАКЦЕПТОРНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Аннотация

Окислительным  присоединением N-аминофталимида  к диметилфумарату,  этилцинна-мату, N-фенил-  и N-бензилмалимиду  и  эндо-трицикло[6.2.1.02.7
]ундека-4,9-диен-3,6-диону получены  моно-,  би-,  тетра-  и пентациклические N-фталимидоазиридины  с  электроно-акцепторными  заместителями  в  трехчленном  цикле.  Фотолиз синтезированного  таким образом 3-бензил-6-фталимидо-3,6-диазабицикло[3.1.0]гексан-2,4-диона в присутствии ди-метилового  эфира  ацетилендикарбоновой  кислоты (ДМАД) дает  с  низким  выходом  диме-тиловый  эфир 3-бензил-2,4-диоксо-8-фталимидо-3,8-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ен-6,7-ди-карбоновой  кислоты,  продукт 1,3-диполярного циклоприсоединения  промежуточно  обра-зующегося циклического N-фталимидоазометинилида.  Однако  фотолиз этого  фталимидо-азиридина  в  присутствии  других 1,3-диполярофилов,  равно  как  и  фотолиз  в  присутствии ДМАД остальных фталимидоазиридинов не приводит к продуктам 1,3-диполярного цикло-присоединения.

Как ссылаться
Kuznetsov, M. A.; Ushkov, A. V.; Selivanov, S. I.; Kuznetsova, L. M.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1143. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 1320.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0218-8