НОВЫЕ ДАННЫЕ ПО АЛКИЛИРОВАНИЮ ЦИКЛИЧЕСКИХ ТИОМОЧЕВИН α-ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ЭФИРАМИ. 4. АЛКИЛИРОВАНИЕ 1-МЕТИЛТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-2(1Н)-ТИОНА

Аннотация

Алкилирование 1-метилтетрагидропиримидин-2(1Н)-тиона (N-метилпропилентиомоче-вины)  хлор-,  бромуксусной  кислотами  и их  эфирами  приводит  к  хлориду  или  бромиду 8-метил-3-оксо-2,3,6,7-тетрагидро-5Н-[1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидиния-8.  Первый  легко гидролизуется  в 95%  этаноле  до  гидрохлорида 3-[(3-метиламино)пропил]-1,3-тиазолидин-2,4-диона,  тогда  как второй  более  устойчив  к  гидролизу,  так  что  соответствующий гидробромид не был выделен. Парадоксальным образом степень гидролиза уменьшается с увеличением  содержания  воды  в спиртовом  растворе  вплоть  до  полной  остановки  в  воде. Предложено возможное объяснение этого явления.

Как ссылаться
Kushakova, P. M.; Basan, Yu. V.; Yulisova, A. I.; Lifontova, V. V.; Ramsh, S. M.; Garabadgiu, A. V.; Belobrzeckaja Costa, L. N.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1078. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 1242.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0206-z