РЕАКЦИЯ МАННИХА В СИНТЕЗЕ N,S-СОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. 16. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАГИДРОПИРИДО[1,2-<i>а</i>][1,3,5]ТРИАЗИНА И 5,6,12,13-ТЕТРАГИДРО-1<i>H</i>,8<i>H</i>-ДИПИРИДО[1,2-<i>а</i>:1',2'-<i>e</i>][1,3,5,7]ТЕТРАЗОЦИНА

Аннотация

Изучена реакция аминометилирования 6-амино-4-арил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов под действием первичных аминов и избытка формальдегида в условиях оснóвного катализа. Установлено, что строение и выходы образующихся продуктов зависят главным образом от строения первичного амина, а также от соотношения реагентов и условий реакции. В случае алкил- или арилалкиламинов были получены 8-арил-3-алкил(арилалкил)-6-тиоксо-1,3,4,6-тетрагидро-2Н-пиридо[1,2-a][1,3,5]триазин-7,9-дикарбонитрилы, тогда как при использовании ароматических аминов образуются 3,10-диарил-1,8-дитиоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1H,8H-дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрилы или их смеси с упомянутыми пиридо[1,2-a][1,3,5]триазинами. Производные дипиридо[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]тетразоцина также были синтезированы непосредственной конденсацией 6-амино-4-арил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов с формальдегидом.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (7), pp 1009-1023

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1339-5