НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В РЯДУ 1-АЛКИЛ-3-НИТРО-4,5-ДИХЛОРПИРИДАЗИН-6-ОНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/8005Ключевые слова:
2-азагетарилацетонитрилы, 1-алкил-3-нитро-4, 5-дихлорпиридазин-6-оны, амбидентные нуклеофилы, 6, 7-дигидро-1Н-пирроло[2, 3-d]пиридазин-7-оны, динитрил малоновой кислоты, СН-кислоты, С-нуклеофилы, нуклеофильное замещениеАннотация
Взаимодействие 1-алкил-3-нитро-4,5-дихлорпиридазин-6-она с С-нуклеофилами и ам-бидентными С,N-нуклеофилами – 2-азагетарилацетонитрилами приводит к селективному замещению атома хлора при четвертом атоме углерода карбанионом, образованным из за-мещенного ацетонитрила. Методом потенциометрического титрования измерено рКа СН-кислот – 2-(1-алкил-3-нитро-6-оксо-5-хлор-1,6-дигидро-4-пиридазинил)малонони-трила. Взаимодействие 2-(1-алкил-3-нитро-6-оксо-5-хлор-1,6-дигидро-4-пиридазинил)-2-гетарилацетонитрилов с первичными аминами приводит к образованию производных 6,7-дигидро-1Н-пирроло[2,3-d]пиридазин-7-она.
Как ссылаться
Volovenko, Yu. M.; Volovnenko, T. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 488. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 556.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0115-1
