НОВЫЕ ДАННЫЕ ПО АЛКИЛИРОВАНИЮ ЦИКЛИЧЕСКИХ ТИОМОЧЕВИН α-ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ЭФИРАМИ. 2. АЛКИЛИРОВАНИЕ ТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-2(1Н)-ТИОНА И 5,5-ДИМЕТИЛТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-2(1Н)-ТИОНА

Аннотация

В  отсутствие  основания  все  опробованные  варианты  алкилирования тетрагидропири-мидин-2(1Н)-тиона  α-галогенкарбоновыми  кислотами приводят  к  получению только  соот-ветствующего  бициклического  продукта –  гидрогалогенида 2-R-6,7-дигидро-5Н-[1,3]-тиазоло[3,2-a]пиримидин-3(2Н)-она.  Однако  гидрогалогенид ''открытого'' S-этоксикарбо-нилметилпроизводного  пропиленизотиомочевины  может  быть  получен  при действии  на тетрагидропиримидин-2(1Н)-тион этилхлор- или этилбромацетата в безводном ацетоне при комнатной  температуре.  Алкилирование  5,5-диметилтетрагидро-2(1Н)-пиримидинтиона хлор-  или  бромуксусной  кислотой в  безводном  ацетоне  при  комнатной  температуре приводит  к гидрогалогениду ''открытого'' S-карбоксиметильного  производного  диметил-пропиленизотиомочевины.  Все  остальные  опробованные  варианты  алкилирования  этого субстрата  α-галогенкарбоновыми  кислотами  или  их эфирами  независимо  от  условий проведения  процесса  приводят  к образованию  только  соответствующего  бициклического соединения – гидрогалогенида  2-R-6,6-диметил-6,7-дигидро-5Н-[1,3]тиазоло[3,2-a]пири-мидин-3(2Н)-она.

Как ссылаться
Kushakova, P. M.; Yulisova, A. I.; Ramsh, S. M.; Garabadgiu, A. V.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 520. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 593.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0120-4